všeobecnost
Co je to fenylalanin?
Fenylalanin je aminokyselina obsažená ve většině živočišných a rostlinných proteinů.
Vzhledem k neschopnosti syntetizovat je z jiných aminokyselin je fenylalanin považován za esenciální aminokyselinu pro lidský organismus.
Zvědavost: Historie fenylalaninu
První popis fenylalaninu byl vyroben v 1879, když Schulze a Barbieri identifikoval sloučeninu empirického vzorce C 9 H 11 NO 2 v semenech žlutého lupinu (botanický název Lupinus luteus ).
V roce 1882 syntetizovali Erlenmeyer a Lipp fenylalanin z fenylacetaldehydu, kyanovodíku a amoniaku.
Genetický kodon pro fenylalanin byl místo toho objeven J. Heinrichem Matthaeim a Marshallem W. Nirenbergem v roce 1961, čímž byl vytvořen vztah kódování mezi informacemi uloženými v genomových nukleových kyselinách s expresí buněčného proteinu.
funkce
Fenylalanin: na co je to?
L-forma fenylalaninu se běžně používá jako "strukturální cihla" lidských proteinů. Je proto nezbytné pro syntézu jakéhokoliv typu peptidu, nejen plastu, ale také enzymatického, hormonálního atd. Slouží také jako předchůdce pro:
- Aminokyselina tyrosin, díky které biosyntéza:
- Hormony štítné žlázy: mediátory štítné žlázy, které regulují buněčný metabolismus celého organismu.
- L-DOPA (levodopa): intermediární aminokyselina v biosyntéze dopaminu.
- Dopamin je neurotransmiter katecholaminového typu nezbytný pro metabolismus mozku; u lidí s Parkinsonovou nemocí je nedostatek. Je také nepostradatelný pro produkci noradrenalinu.
- Norepinefrin (nebo norepinefrin) je důležitý neurotransmiter katecholaminového typu sympatického nervového systému; je to tedy jeden z "stresových hormonů", ze kterých lze adrenalin odvodit.
- Adrenalin (nebo epinefrin) je hlavní neurotransmiter katecholaminového typu sympatického nervového systému (další stresový hormon).
- 2-fenylethylamin (fenylethylamin): alkaloidní neurotransmiter; to je také nalezené ve fermentovaných potravinách, takový jako sýr, a v čokoládě. Zdá se, že hraje zásadní roli v zamilování.
- Melanin (pigment kůže).
Fenylalanin v rostlinách: prekurzor flavonoidů
Fenylalanin je výchozí sloučenina používaná při syntéze flavonoidů. Dokonce lignany, non flavonoid polyfenoly, pocházejí z fenylalaninu (ale také z tyrosinu).
Fenylalanin je přeměněn na kyselinu skořicovou enzymem amonného fenylalaninu; tato bílá barva kyseliny, s jeho typicky hořkou chutí, je místo toho obdařena příjemnou vůní (med a květiny) použitý v kosmetice. Cinnamát může být také získán z kyseliny skořicové, což je sloučenina používaná ve farmakologii k výrobě anthelmintických léčiv (která vylučují některá napadení červy).
jídlo
Fenylalanin v potravinách
Aditiva a integrátory
Fenylalanin v aspartamu
Tato aminokyselina je také přítomna v aspartamu, substanci proteinové povahy (přesně to je dipeptid skládající se z kyseliny asparagové a fenylalaninu esterifikovaného methanolem na karboxylovém konci) se sladící silou asi 200 krát vyšší než je cukr.
Z tohoto důvodu by ti, kteří trpí fenylketonurií (viz níže), měli být velmi opatrní, aby se vyhnuli výrobkům sladěným aspartamem, zejména nealkoholickými nápoji. Pro varování těchto osob před rizikem vyplývajícím z jejich konzumace se na etiketách mnoha nápojů objevují slova „ obsahuje zdroj fenylalaninu “.
Bez ohledu na tuto charakteristiku, v nedávné době, v důsledku studií, které po desetiletí pokračovaly v otázce bezpečnosti potravin, zejména u dětí, bylo použití aspartamu výrazně sníženo.
Doplňky fenylalaninu
Díky své funkci hormonálního prekurzoru - neurotransmiteru se fenylalanin používá také ve formulaci analgetických a antidepresivních doplňků.
přebytek
Přebytek fenylalaninu u zdravých lidí
Fenylalanin se může hromadit, aby se vytvořil významný patologický obraz v genetické patologii zvané fenylketonurie (viz níže); na druhé straně, pokud je nadměrný, může být také škodlivý u zdravých lidí.
Fenylalanin používá stejný aktivní transportní kanál jako aminokyselina tryptofan, která je nezbytná pro průchod hematoencefalickou bariérou.
Fenylalanin může interferovat v množství mnohem vyšším než je norma, kterou lze dosáhnout pouze bezohlednou integrací potravin:
- S produkcí serotoninu a dalších aromatických aminokyselin
- S produkcí oxidu dusnatého, kvůli nadměrnému závazku (nebo možná omezené dostupnosti) asociovaných kofaktorů, železa a tetrahydrobiopterinu.
Poznámka : odpovídající enzymy patří do skupiny L-aminokyselin-aromatické dekarboxylázy NO syntázy.
fenylketonurie
Fenylalanin a fenylketonurie
Fenylketonurie je dědičným patologickým stavem, vzhledem k neschopnosti metabolizovat fenylalanin. Tělo lidí postižených touto nemocí není schopno tuto aminokyselinu převést na tyrosin, což jsme považovali za důležité, mimo jiné, pro syntézu katecholaminů, hormonů štítné žlázy a melaninu (pigmentu zodpovědného za barvu kůže). Nedostatek melaninu se projevuje generalizovanou hypopigmentací kůže. OR
Kromě tohoto estetického defektu se fenylalanin v důsledku nemožnosti jeho metabolizace akumuluje ve tkáních, které vedou ke vzniku závažných kožních a neurologických poruch.
výroba
Jak se získává fenylalanin?
L-fenylalanin je produkován ve velkém množství pomocí bakterie ze skupiny Escherichia coli, která přirozeně produkuje různé aromatické aminokyseliny, jako je fenylalanin, zejména v jeho geneticky modifikované formě pro průmyslové použití.
