akrolein

Co je to akrolein

výroba

Akrolein pochází z katabolismu GLYCEROLU [esterifikovaného mastnými kyselinami v triglyceridech (lipidy)] a je produkován významně během:

• Tepelné překonání "kouřového bodu" tuků a olejů při vaření
• Spalování cigaret (kouření)
• Nesprávné kvašení moštu v odvětví vína; tato reakce je katalyzována enzymy mléčných bakterií (v případě chyby zpracování), které, počínaje GLYCERINEM obsaženým v moštu, uvolňují akrolein.

Pozn . Je také možné chemicky reprodukovat dehydrataci glycerolu v akroleinu pomocí Skraupovy syntézy 1.

toxicity

Akrolein je vysoce znečišťující a škodlivý kontaminant pro člověka; představuje 5% atmosférických aldehydů2 a více než FORMALDEHYDE (50% TOT) představuje nejnebezpečnější molekulu. Některé studie, které provedl Kane Alare v roce 1978, ukázaly, že akrolein a formaldehyd působí synergicky jako KONKURENCIVNÍ AGONISTY, proto produkce a závažnost podráždění sliznic v důsledku vystavení atmosférickým vlivům mají být připisovány zejména jejich koncentraci (akrolein + formaldehyd). místo celkové přítomnosti těkavých aldehydů.

I když je akrolein kvantitativně méně než formaldehyd, má výrazně vyšší dráždivý potenciál; i při nízkých koncentracích způsobuje zánět spojivkových sliznic očí a sliznic dýchacích cest. Kontinuální expozice akroleinu určuje: \ t

• ZNEŠKOVÁNÍ podráždění sliznic
• Snížení rychlosti dýchání
• Bronchokonstrikce indukovaná stimulací cholinergního reflexu
• Enzymatická nerovnováha způsobená jaterním stresem: zvýšení alkalické fosfatázy + zvýšení transamináz = zvýšení sekrecí kortizolu (zpětná vazba hypofýzy a adrenální tkáně)

Pozn . Pokud je akrolein přítomen v oběhu, je potenciálně toxický pro ledviny a rozhodně silně dráždí sliznici močového měchýře a močovodu. Toto podráždění se může vyvinout do ohnisek erytematózního typu3.

Profesionální ochrana

Výzkum provedený v roce 2008 Lupopingem a kol. Ukázalo se, že formaldehyd (ale samozřejmě také akrolein) je potenciálně karcinogenní molekulou pro nosní i jícnovou sliznici, stejně jako je pravděpodobně zodpovědný za leukocemie . Na základě získaných výsledků italská asociace pro výzkum rakoviny (AIRC) klasifikovala tyto molekuly jako " HARMFUL pro pracovní expozici " (viz pracovní údaje v kontaktu s formaldehydem a akroleinem).

Akrolein ve smaženém oleji

Potraviny s vysokým obsahem akroleinu jsou obzvláště smaženy nebo vařeny prudce na talíři nebo na pánvi. Akrolein se hromadí v nadbytečně používaných a často již vyčerpaných olejích, proto je nejbohatším zdrojem akroleinu NEBEZPEČNĚ tvořen FRIED potravin a podávaný v hromadném stravování (rotisseries, restaurace a fast-food) .

Tvorba akroleinu v potravinách se stanoví překročením bodu kouře, tj. Teploty, za kterou olej začíná:

• Volný šedý kouř
• Ztratit své výživové hodnoty
• Uvolnění katabolitů TOXIC

Jakmile je bod kouře překročen, je produkce akroleinu vyšší u nenasycených rostlinných olejů, zejména u těch, které mají dobré množství polynenasycených mastných kyselin (sója, len, hroznové semeno, ořech atd. Pro tento účel nedoporučujeme pro smažení).,

Olej, který uvolňuje méně akroleinu při vaření, je nepochybně olej ARACHIDE, protože obsahuje 35% polynenasycených tuků, následovaný olejem ze slunečnicových semen (55%). Pozn . Slunečnicová semena určená k produkci oleje jsou geneticky mutována, aby se zvýšila koncentrace kyseliny olejové, čímž se zvyšuje bod kouře; proto slunečnicový olej je potenciálně geneticky modifikovaným organismem (GMO - Skoric D. a kol ., Can J Physiol Pharmacol 2008)!

Je však třeba upřesnit, že všechny oleje ze semen (včetně arašídového oleje) podléhají po jednom smažení významnému uvolnění akroleinu, proto by neměly být používány opakovaně. Naopak panenský (nebo extra panenský) olivový olej se také vyznačuje dobrým bodem kouře (díky prevalenci mononenasycených mastných kyselin) a zdá se, že je schopen odolat i 2-3 po sobě jdoucím smaženým potravinám; tato vlastnost je odůvodněna vysokým obsahem antioxidantů, které značně omezují přítomnost akroleinu v oleji.

Pozn . Oleje semen NEPOUŽÍVEJTE stejné množství antioxidantů, protože při průmyslovém zpracování jsou ošetřeny chemickými rozpouštědly, jako je hexan, butan, propan atd. ( Indart A et al., Free Radic Res 2002).

Nakonec je vhodné omezit četnost spotřeby smažených potravin na minimum, zejména pokud je NÁKUPY jinde; kromě toho, aby se zabránilo tvorbě akroleinu doma, doporučuje se:

• Respektujte bod kouře
• Pokud používáte arašídový nebo slunečnicový olej, použijte ho na jedno smažení
• Preferujte panenský nebo extra panenský olivový olej

bibliografie:

1. Chemie farmakologicky aktivních heterocyklických sloučenin - D. Sica, F. Zolfo - Piccin - str. 81: 83
2. Smlouva o právní medicíně a příbuzných vědách - G. Giusti - str. 151-152
3. Onkologická medicína - G. Bonadonna, G. Robustelli Della Cuna, P. Valagussa –Elsevier Masson - str. 1764.