V organické chemii, s racemickým termínem - nebo racemickou směsí - se rozumí směs 1: 1 (tedy ekvimolární) dvou enantiomerů. Enantiomery jsou definovány jako zrcadlové obrazy stejné molekuly, které se nepřekrývají.
Organické molekuly, které nemohou být superponovány na svůj zrcadlový obraz, se nazývají chirální molekuly; přesně tak, jak naše levá ruka nemůže být navrstvena na naší pravé ruce (z řecké cheirové „ruky“, z níž se narodil chirální termín).
Příklad dvou enantiomerů racemátu
Organická molekula je chirální, pokud - ve své struktuře - má tetraedrický atom (obvykle atom uhlíku, ale může být také odlišný atom) spojený se čtyřmi různými atomy nebo skupinami. Atom uhlíku, který spojuje čtyři atomy nebo skupiny, které se od sebe liší a nemají symetrické prvky, se nazývá chirální centrum nebo centrum chirality .
Pro lepší pochopení pojmu chirality je uveden příklad 2-butanolových enantiomerů:
Jak vidíte, obě molekuly jsou zrcadlovým obrazem druhé. Mají stejné atomy - vázané stejným způsobem - ale orientované jinak v prostoru, což je činí nepřekrývajícími.
Enantiomery se od sebe odlišují na základě absolutní konfigurace chirálního centra. Systém, který se stále používá k přiřazení absolutní konfigurace chirálním centrům, se nazývá konvence Cahn-Ingold-Prelog nebo R, S, pojmenovaná podle vědců, kteří ji navrhli koncem 50. let.
Dále mohou být enantiomery rozlišeny na základě jejich optické rotační síly. Ve skutečnosti molekuly, které mají ve své struktuře chirální centra, mají schopnost otáčet rovinu polarizovaného světla; jsou označovány jako opticky aktivní sloučeniny. Existují však také chirální molekuly, které nejsou schopny otáčet polarizované světlo.
Pokud molekula rotuje rovinu světla polarizovanou ve směru hodinových ručiček - zleva doprava - nazývá se pravotočivá nebo destorotační . Na druhé straně, molekula otáčí světlo proti směru hodinových ručiček - pak zprava doleva - to je voláno levotočivý nebo levotočivý .
Pravá ruka molekula je obvykle označena tím, že dá znamení “ + ” nebo dopis “ d ” před jeho jménem, zatímco molekula levogyrate je ukázána tím, že dá znamení “ - ” nebo dopis “ l ” před jeho jménem.
Pro každý pár enantiomerů jeden je pravotočivý a druhý levotočivý, ale absolutní hodnota rotačního optického výkonu je stejná. Proto racemát - ve kterém je ekvimolární směs enantiomerů a obsahuje tedy stejný počet molekul destrogire a levogire - nemá žádnou rotační optickou sílu a je definován jako opticky neaktivní .
